Objetivo: Obter um Map> associando cada cliente à lista total de produtos comprados.

Abordagem inicial: Agrupando por cliente

Map> customerToPayments =
payments.stream()
.collect(Collectors.groupingBy(Payment::getCustomer));

Porém, queremos produtos, não pagamentos.

Tentativa 1: Mapeando diretamente os produtos

Resultado intermediário com listas aninhadas:

Map>> customerToProductsList =
payments.stream()
.collect(Collectors.groupingBy(
Payment::getCustomer,
Collectors.mapping(Payment::getProducts, Collectors.toList())
));

Saída contém List>, o que não é o desejado.

Solução com duas etapas: Flatten com flatMap

Achatar as listas aninhadas usando flatMap:

Map> customerToProducts2steps =
customerToProductsList.entrySet().stream()
.collect(Collectors.toMap(
Map.Entry::getKey,
e -> e.getValue().stream()
.flatMap(List::stream)
.collect(Collectors.toList())
));

Solução em uma única etapa (menos legível)

Mesma ideia, mas com tudo encadeado:

Map> customerToProducts1step = payments.stream()
.collect(Collectors.groupingBy(Payment::getCustomer,
Collectors.mapping(Payment::getProducts, Collectors.toList())))
.entrySet().stream()
.collect(Collectors.toMap(
Map.Entry::getKey,
e -> e.getValue().stream()
.flatMap(List::stream)
.collect(Collectors.toList())
));

Desvantagem: Código difícil de entender.

Solução alternativa com Collectors.reducing

Usando reducing para acumular listas de produtos:

Map> customerToProducts = payments.stream()
.collect(Collectors.groupingBy(Payment::getCustomer,
Collectors.reducing(
Collections.emptyList(),
Payment::getProducts,
(l1, l2) -> {
List l = new ArrayList<>();
l.addAll(l1);
l.addAll(l2);
return l;
}
)
));

Observação: Não existe um método auxiliar no Java para unir listas diretamente, o que exige escrever o BinaryOperator manualmente.

Exemplo: ProdutosPorClienteExemplo.java